IUPAC名 コレスタ-5-エン-3β-オール(慣用名)
10,13-ジメチル-17-(6-メチルヘプタン-2-イル)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1H-シクロヘプタ[a]フェナントレン-3-オール(系統名)
別名 (3β)-コレスタ-5-エン-3-オール(CAS名)
分子式 C27H46O
分子量 386.65 g/mol
CAS登録番号 [57-88-5]
形状 白色または微黄色固体
融点 147 °C
沸点 360 °C
比旋光度 [α]D −31.5(c = 2、エーテル、20 ℃)[1]
SMILES C[C@H]3C4[C@](CC[C@@H] 4[C@H](C)CCCC(C)C)([H]) [C@]2([H])CC=C1C[C@@H] (O)CC[C@]1(C)[C@@]2([H]) C3
出典 NIST
コレステロールの分子模型コレステロール (cholesterol) またはコレステリン (cholesterin) はステロイドに分類され、その中でもステロールとよばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。分子式は C27H46O と表される。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。
名称は1784年に研究者が胆石からコレステロールの固体を初めて同定した際、ギリシア語の chole- (胆汁)と stereos (固体)から名付けられた。加えて化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 "-ol" が付けられる。
いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポ蛋白がつくる複合体を示し、コレステロール分子自体をさすものではない。善玉と悪玉の違いは複合体をつくるリポ蛋白の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。
コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。
また、液晶の原材料など工業原料としても利用される。
動植物への分布
ヒトのあらゆる組織の細胞膜に見出される脂質である。ヒトを初めとした哺乳類においては、コレステロールの大部分は食事に由来するのではなく、体内で合成され、血漿に含まれるリポ蛋白と呼ばれる粒子を媒体として輸送される。コレステロールはそれを生産する臓器や細胞膜や小胞体のような膜組織が密集している細胞で構成される臓器、たとえば肝臓、脊髄、脳に高濃度に分布し、動脈硬化叢に形成されるアテローム(血管の内側に詰まるカスのようなもの)にも高濃度で存在する。また、コレステロールが胆汁中で結晶化すると胆石の原因となる。植物の細胞膜においてはわずかな量のコレステロールが認められるに過ぎず、他の種類のステロイドが同様の役目を担う。